フリーエンジニアの仕事は５０歳を過ぎたら皆無だと思っておいた方がいいと思います。
その時に、その現場で人間関係を確立していて、「必要！！」、「居てもらわなければ困る！！」という存在になっていれば継続することができるでしょう。
でも、万が一その現場が終わってしまった場合、なんのコネもないところで次の仕事を探すのは困難です。
たとえ優秀でも、年齢で落とされてしまいます。
自分がいくら優秀でも、過去の産物となってきます。
優秀な人たちもどんどんどんどん新たに生まれているのです。
新しい技術に精通しているのは若い技術者の方が圧倒的に多いわけですから、鼻から勝負になりません。
只、過去の産物が有利な場合もあります。
それは、アセンブラーは未だに現場ではその技術が求められています。
最近では、ＣＯＢＯＬなんかも、その分野に入ってきました。
ＰＬ／Ｉに至っては、ＩＢＭが既に手を引いた言語にも拘らず、未だに需要がある言語です。
これらの言語は既に学校でも教えていない言語なので、若い人が参入して来ない市場となりました。
しかし、銀行系では未だにこれらの古い資産が稼働しているような状況です。
技術者を見つけるのが困難な現象も発生します。
そのような現場があれば、５０歳を過ぎても活躍できる可能性は残っています。
しかし、いつまでそのような古い資産を銀行系が使うかによります。
これからフリーになろうと思っている若い方は４０歳を限度に、フリーエンジニアの世界から足を洗うことを念頭に置いておくことをオススメします。
それまでは今までの傾向から大きな変化が無い限り、これからも大丈夫だと思います。
しかし、この業界は日進月歩の世界なので、いつビッグバーンが起きてもおかしくないことだけは確かです。