Ｑ
時々熟女さん、はじめまして アラフォーの女装初心者です、家族持ちなので出張の時などにホテルの部屋で女装を楽しんでいますが、女装姿での外出は経験ありません。何度か部屋から出ようとしたのですが、どうしても最初の一歩を踏み出せませんでした。こんな私にアドバイスをお願いします。 （悩める女装初心者）
Ａ
悩める女装初心者さん、質問ありがとうございます！ まず、女装姿で普通に外出するのは犯罪ではないということを心に刻んでおきましょう。但し女子トイレ等女性専用スペースに入るのはＮＧです。また、あまりにも露出の多い服装等は犯罪とみなされる可能性があるので避けましょう。
それ以外は女装がばれても警察に通報されたり、不審者として事情聴取を受けることはありません。
もし外出することに対してハードルを感じているのであれば、女装が他人に気づかれることに対する恥ずかしさが一因かもしれません。
他人に気づかれる可能性について考えてみましょう。長時間観察される場面では、どんなにクオリティの高い女装でも気づかれることがあるかもしれません。しかし、短時間であれば一定のクオリティを保っていれば、意外に気づかれません。
他人を観察するのは、その人に何か特別な興味を持っている場合です。自分が街を歩いている際、他人を意識的に観察することはあるでしょうか？
おそらく、特別にスタイルが良いとか、派手な服装、濃いメイクなど目立った格好の場合、その人に注目し長時間観察するのではないでしょうか。一般的には、ただ街を歩いているだけの他人を観察することは少ないでしょう。
つまり、極端に派手な格好を避ければ、他人の目にはあまり留まらず、気づかれる可能性が低くなります。
また、他人に長時間観察される状況としては、電車内や飲食店などで長時間同じ場所にいる場合が考えられます。このような場合、ちょっとした違和感で細かく観察される可能性があります。特に好奇心旺盛な女子高生達が向いに座っていたりすると最悪です。このような状況は避けるようにしたほうが無難です。
人の少ない場所でも観察されやすいかもしれません。最初の女装外出は夜間の人通りの少ない場所を試すのも一つの方法ですが、わたしはむしろある程度人がいる場所の方が良いと思います。
最後にお話ししたいのは、女装での外出は慣れだということです。最初はドキドキしていてもそのうち恥ずかしさは感じなくなってきます。まずは部屋から出て自動販売機で飲み物を買う、それに慣れたらホテルの外に出て数分歩いてみる、次はコンビニで買い物をしてみる、等少しずつステップアップしていけばよいのではないでしょうか。（時々熟女）
