四酢酸鉛によるジオール開裂

四酢酸鉛による1,2-ジオールの酸化的開裂反応（Criegee oxidation）の機構は２つある。

（１）環状中間体からの反応

（２）環状になりえないジオール基質からの反応

環状中間体を経由する（１）の方が速いため、無理せず環状になりえるジオールでは、（１）で進行する。

一方、環状になりえない基質では、（２）の機構でゆっくり進むと考えられる。

Pb(OAc)4

lead tetraacetate

glycol cleavage

Criegee oxidation