ブロモ化（解答例）

解答

前回の問題の解答例は以下の通り。

反応機構に関してはいくつかのポイントがある。
（１）機構は、ラジカル連鎖反応である。
（２）反応開始は、光によるN-Br結合の開裂。
（３）臭素ラジカルにより、アリル位の水素が引き抜かれ、アリルラジカルとHBrを生成する。
（４）HBrはNBSと反応し、微量のBr2を生じる。
（５）Br2がアリルラジカルと反応し、生成物と、臭素ラジカルを生じる。臭素ラジカルが、次の水素引き抜き反応に使われる。
（６）NBSは四塩化炭素にほとんど溶けない。ラジカル連鎖反応中は、HBrと反応して少しずつBr2を出す。
（７）溶液中のBr2の濃度は、低く抑えられている。もしBr2が高濃度で存在してしまったら、アリル位ブロモ化ではなく、アルケンのジブロモ化反応が進行してしまう傾向がある。

bromination