自分から送るのは避けています。
送ったとして、「頑張ってるなぁ」と思ってくれる人もいるかもしれませんが、「仕事の要領が悪いやつなんだ」と思われてしまう可能性もあります。私は後者をとって送らないようにしています。
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ただし、相手からメールが送られてきた場合は違います。逆にできるだけリアルタイムに返信することを心がけています。
相手は「私は遅い時間まで苦労してるんだ」アピールをしているわけですが、「こっちもそれなりにやってるんだけど」とカウンターをお見舞いするのです。別に用件を解決できなくてもいい、「明日確認します」とか「調べますのでちょっとお時間をいただきます」みたいな「取り急ぎメール」を送るだけで充分効果あり。
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送信されてくるメールには、送信時刻は深夜なのに本文に「おはようございます」と書かれているものがあります。
相手が翌朝にメールをみることを想定してそのように書いているのですね。
このメールに対して深夜のうちに即返信するのは、ある種の快感ともいえます。自己満足ですけど。