若い女と喋るときにデレデレするおっさん

→それなりに気持ち悪いが、おっさんってそういうものだから仕方がないなと思う。気持ち悪いが人間として嫌いになるほどではない。

 

若い女に対してデレデレするのに自分と同年代のおばさんには冷たくしているおっさん

→気持ち悪いだけでなく人間として軽蔑したくなるし、嫌いになる。「あなたもおじさんでしょ…」と呆れる。

 

 というわけで、タイトルに対する回答は、「同年代のおばさんに冷たくしているのを目撃した瞬間」でした。