時効がとか、決算期がとか、うんぬんは別にしてシゴトしたんだから、お金ください、という単純な話しです。そこからのシゴトはまだ続いているんでしょうか。もし続いているのなら、簡単です。今月分として請求書を書き直しますので、よろしくお願いいたします、と担当者にお願いすればいかが。続いていなくても、難しくありません。以前の請求が払われてないということは、またシゴト頂けるということだと思っています。今月シゴトください、ついでに今月分として請求しても良いですか、みたいな。あなたは悪くありません、信頼してます、みたいな方便ですよ。相手の出方で、多少言い方をアレンジしてくださいね。それだけを話したり、過去のことを何とかしてください、だと荷が重く感じさせてしまいますが、いや、毎月のことですから、ちょっといいですかぁ? とか、あ、そういえばね、みたいな。レインコート着た警部みたいな感じで。今月処理は難しくても、予算があるから3ヶ月くらいに分けて請求してとか、今月発注分に混ぜてとか、あちらから言ってくれることが多いと思います。楽観的にいきましょう。カタいこと言われたら、小さなデザイン事務所だから、助かります、有り難うございます。とか、心を込めてお礼を言いまくってください。まずは軽いノリで。