『翔ぶが如く』では徳川慶喜に対する処遇が最大のテーマであった。大政奉還のとき、西郷、大久保、桂小五郎は慶喜の処刑を考えており、幕臣では西郷と対等に話しあえる人材が幕臣の中で勝海舟以外におらず、勝は徳川存続のための切り札だったようだ。江戸総攻撃が中止になったあと、大久保が桂小五郎に話したところでは、慶喜は権力を放棄し、城明け渡しに応じており、その慶喜を処刑するのは万国公法に触れるので、国際社会の目を考えて、江戸総攻撃は避けるべきだとのことであった。
『篤姫』では島津斉彬が篤姫に宛てたてがみが決め手となった。事前に勝がこのてがみを篤姫から拝借して西郷との会談に持参。西郷はこのてがみを見て心を動かされ、江戸総攻撃は中止となった。
『JIN-仁-』では勝が南方仁に「江戸は燃えるのか」と尋ね、仁が「この江戸を滅亡から救うのはあなたです」と返答。勝と西郷の会談の現場では、龍馬が襲われる日を予言していた仁の「予知能力」について勝と西郷の間で話題になっており、両者は仁の予言を尊重して、官軍が江戸を攻撃しないことで一致した。