あとは注いでかき混ぜるだけ。
テキストを流し込み、項目レベルの段落スタイルをかけます。
この時点で既に文字の属性は変わっているのがわかります。
次に章レベルにスタイルを当てますが、少なければ手動でもかまいませんが、30章くらいあると大変です。ここは一括置換を使いましょう。
章レベルは段落先頭から、必ず「第/数字/章/全角スペース」で始まっています。
検索置換の正規表現（GREPタブ）で検索フィールドに
^第\d+章~(
と入力し、置換設定に段落スタイル：目次レベル1を設定してすべてを置換。
あっという間に完成です。
色がついたままですが、気にしない。
実際にはテキストはもっと複雑で、リーダーのアキを詰めたりノンブルとのアキを指定されたりすると思います。今回は三点リーダーをタブに埋め込んでいますが、文字スタイルでトラッキングやベースラインを変更すればナカグロやピリオドを埋め込んでも問題ありません。
項目のサブタイトルが有り無しの混在だったとしても、正規表現の検索置換でタブ前にパーレンがないものに先頭文字スタイルの終了文字を2つ挿入することでカバーできます（スタイルを作る必要はありません）。
このような作り方をしておけば、設定の変更である程度の修正もカバーできます。