仕事柄様々な経営者の方にお会いする機会があるのですが、正直「この人は(経営者として)厳しいな」と感じる人ほど横柄だったり、見るからに虚勢を張っていることが多いです。上場企業の社長ばかりなのでちょっと実名は避けますが(笑)。。
このタイプの方は、一時的には飛ぶ鳥を落とす勢いであっても、中長期的には大体の方がかつての勢いが嘘のように落ちぶれていくように思います。(もちろん、途中でかわる方もいますが)

一方、(成功者の定義も色々あるかと思いますが)継続的に事業を発展させられている経営者の方は皆さん総じて「謙虚さ」を持ち合わせているように感じます。
小売企業をゼロから立ち上げ、1,000億円を超える規模にし、その後また別の業界で事業を立ち上げ、トップ5まで育て上げている経営者の方とやり取りしたときのこと。

「山田さん、そんな若さで失敗を恐れてはいけないよ。僕なんか今でも毎日失敗だらけだよ」

若い頃から事業を立て続けに成功に導き御歳60を超えるベテラン経営者の言葉とは思えないほど、軽やかに、あまりにも自然体で言われたのですが、その言葉の重みと凄さにこの言葉が今でも脳裏に焼き付いています。

この方とは日頃から親しくさせていただいていて、たまにお会いしてはお話しするのですが、お会いするたびに毎回「自分もこうなりたいなあ」と(僭越ながら)強く思います。

日々の仕事の過程でどのような結果(成功/失敗)に直面しても、それを正面から受け入れると共に、次により良い結果にするために、自分の何がいけなかったのか、次に何ができるのか、どう改善すべきか、について自然体で考え、取り組む…
別に経営者に限らず、自分のやりたい事を実現するには、この繰り返しでしかないと個人的には思っているのですが。。

「俺はこんなにできるしやっている!」と自己顕示欲を振りかざすよりも「今日もこれだけ失敗したな。明日はどうしたら失敗を少なくできるだろうか」と素で言える人でありたいですね。