１５４６（天文１５）年
１１月２９日、播磨の国姫路城主の嫡男として生まれる。
１５５９（永禄２）年［１４歳］
母いわ、没。
１５６２（永禄５）年［１７歳］
父・職隆（もとたか）に従い初陣。近在の土豪を討伐する。
１５６７（永禄１０）年［２２歳］
家督を継いで姫路城主となる。この頃、主君・小寺政職（まさもと）の縁戚、光（てる）の方と結婚。小寺家の若き家老となる。
１５６８（永禄１１）年［２３歳］
長男・松寿丸生まれる（のちの長政）。
１５７５（天正３）年［３０歳］
織田信長と毛利輝元の勢力争いに巻き込まれ動揺する小寺家中を、織田方帰順にまとめる。自ら信長への使者として岐阜に赴き、羽柴秀吉と出会う。信長に面会。宝刀を賜る。
１５７７（天正５）年［３２歳］
中国攻めのため下ってきた秀吉に姫路城を提供。兄弟の契りを結び、二人三脚で播磨攻略を進める。
１５７８（天正６）年［３３歳］
織田方に付いていた主君・政職や、摂津の荒木村重が離反。
官兵衛は村重の説得に赴くが、有岡城に幽閉されてしまう。
帰らぬ官兵衛を信長は謀反人と疑い、激怒する。
１５７９（天正７）年［３４歳］
有岡城落城の際、家臣に救出される。
一年間の幽閉生活で膝が曲がり、髪は抜け落ちたが、謀反人の汚名はそそがれた。以後、異型の軍師として秀吉に仕えていく。
１５８２（天正１０）年［３７歳］
本能寺の変。信長の死を悲嘆する秀吉を支え、中国大返しを成し遂げ、山崎の戦いに勝利。
１５８３（天正１１）年［３８歳］
賤ヶ岳の戦い。この頃キリスト教に帰依し洗礼を受ける。
１５８５（天正１３）年［４０歳］
父・職隆、没。秀吉が関白に就任する。
１５８８（天正１６）年［４３歳］
豊前中津の領主となる。
１５８９（天正１７）年［４４歳］
家督を長政に譲る。
１５９０（天正１８）年［４５歳］
秀吉の天下統一の総仕上げ、小田原攻めに加わる。
１５９３（文禄２）年［４８歳］
浅野長政とともに朝鮮に出兵。現地で石田三成らを怒らせる。
秀吉の怒りまで買ってしまい、剃髪して如水円清と号する。
１５９８（慶長３）年［５３歳］
秀吉、没。
１６００（慶長５）年［５５歳］
天下分け目の戦いに乗じ、九州をほぼ平定する。
嫡男・長政は関ヶ原の戦いで活躍。世は家康の天下となる。
１６０１（慶長６）年［５６歳］
福岡城築城始まる。妻と静かな余生を過ごす。
１６０４（慶長９）年［５９歳］
３月２０日、伏見の藩邸にて病死。 
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