他のカップリング反応で用いられていた有機金属化合物の代わりに、有機ホウ素化合物を使う反応であると述べました。そしてこのホウ素を使うという一見小さな改良は、今までの有機化学の常識をひっくり返すほどの巨大なメリットをもたらしたのです。
有機金属化合物は一般に反応性が高く、いろいろな反応に応用できますが、このことは裏を返せばデメリットにもつながります。つまり有機金属化合物は反応させたい相手（ハロゲン化物）だけでなく、カルボン酸・エステル・アミド・アルコール・アルデヒドなど多くの官能基とも反応してしまうので、これらが共存する分子相手には使えないのです。有機ホウ素化合物はこれらの官能基とは反応しませんので、カップリング相手を選ばず、保護など余計な手間を必要としないというメリットがあります。
また有機金属化合物は反応させたい相手だけでなく、水や空気とも反応してしまいます。よく用いられる有機マグネシウム試薬は空気や溶媒に含まれるごくわずかの水分だけで簡単に分解してしまいますし、有機亜鉛化合物に至っては空気に触れるだけで発火してしまう
これについて調べまとめ無くてはならなくたいへんですＡ4レポート50枚にまとめなくてはなりま
有機金属化合物は一般に反応性が高く、いろいろな反応に応用できますが、このことは裏を返せばデメリットにもつながります。つまり有機金属化合物は反応させたい相手（ハロゲン化物）だけでなく、カルボン酸・エステル・アミド・アルコール・アルデヒドなど多くの官能基とも反応してしまうので、これらが共存する分子相手には使えないのです。有機ホウ素化合物はこれらの官能基とは反応しませんので、カップリング相手を選ばず、保護など余計な手間を必要としないというメリットがあります。
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