ヒューストン大学でプレイしたドナルド・レイ・チェイニーは"Game of the Century"（世紀の試合）と讃えられるルー・アルシンダー（後のカリーム・アブドゥル＝ジャバー）率いるUCLAとの試合で40分間出場し、ヒューストン大を71-69の勝利に導いている。大学でのチームメイトには殿堂入り選手のエルヴィン・ヘイズがいる。
1968年のNBAドラフトで全体12位指名を受けてボストン・セルティックスに入団。セルティックスでは計10シーズンを過ごし、1969年と1974年の優勝に貢献。主にベンチ出場だったが、彼の強力なディフェンスは短い出場時間であっても相手に十分な脅威を与えた。チェイニーは1972年から4年連続、計5回のオールディフェンシブ2ndチームに選出されている。キャリア後半にはABAのスピリッツ・オブ・セントルイスで、NBAのロサンゼルス・レイカーズで1シーズンずつ過ごし、再びセルティックスに復帰し、1980年に現役から引退した。
NBA/ABAキャリアの成績は12シーズン790試合の出場で、通算6,663得点3,147リバウンド1,762アシスト、平均8.4得点4.0リバウンド2.2アシストだった。