Q２：契約台数は登録台数ですか、それとも同時利用台数ですか？

同時接続（使用）の台数です。
利用する端末をシステムに登録する必要はありません。
トライアルアカウント用に発行したIDとパスワードがあれば、どのiPhoneでも即利用できます。

Q1:トライアルでは、iPhoneを何台まで利用できますか？

トライアルでは、iPhoneの利用を５台までとさせていただいております。