こんにちは、黒猫零Pです。
最近歌枠でよく見かける光景で、
Skypeカラ凸出来ない人が多いみたいなので
ここに理由と解決策を残しておきます(2017.08.26)

まずSkypeで相手に曲が流れない理由は大きく2つあります

解決策①新Verが曲をノイズ(雑音)として捉えてしまい、強制カットされる
解決策②再生デバイスをミキサーに設定していない
②についてですが、インターフェイス(以下IFと省略)を通して配信する方法もあります。
それは後に書くとしてまず、これら2つをクリアする方法を考えていきます。

それでは解決策。

まず■解決策①→旧式をインストールする。

やり方
1.Skypeを開き、ツール→設定→詳細→『自動アップデートをオンにする』
の状態にする。ここよく間違いやすいですが、
自動アプデをオンにする=今はオフになってます って意味です。
なので『自動アップデートをオンにする』の状態にして下さい。

2.これで今後新Verが自動インスコされる心配はありません。
なので次に旧式をインストールしましょう

https://skype.jp.uptodown.com/windows/download/81089
(クリックすると自動でインストール開始されます)

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ここで「ダウンロードサーバーへの接続に問題が生じています(ry」
と出てしまった場合、以下の方法を試しましょう。
出なかったら次のエラー時解決策は飛ばして構いません。

エラー時解決策1 ビジネスバージョンのインストーラーを使用する
(一度アンインストールする必要があります)
https://www.skype.com/ja/business/
ただしこれ有料?みたいなのでまぁ却下ですねw

エラー時解決策2 オフラインインストーラーを使う
(こちらも一度アンインストールする必要があります)
http://www.skype.com/go/getskype-full
これまた直でインストールが出来ます。

エラー時解決策3 時間を空ける
よくサーバーが落ちるらしいので単純に時間を空けてから再インスコしましょう。

旧式に出来たら曲を雑音として捉える事はないのでここはクリアです

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次に■解決策②→再生デバイスをステレオミキサーにする
よく『ステミキなんてもってないよ!』と勘違いしてる人が多いですが
ステミキ=元々PCについてる内部スピーカーの事です。
ついてないPC……あるのかな…?

というわけで再生をステレオミキサーにする訳ですが、
ここで問題が。カラ凸する人のほとんどは歌い手さんだと思います。
それすなわち、IFも持ってるわけで…
マイクもヘッドフォンもIFにさしてるわけで…
なんですが、このIFから発信される信号、ASIO規格はどうやらSkype非対応らしく
Skypeで音を拾う事ができません。
なのでマイクとイヤホンをPCに直接刺しましょう。
そしてPCのスピーカー設定で、再生をPC標準内部ステレオミキサー、
録音(マイク)をPCに直接刺してるマイクを指定してあげましょう。


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 ここから下はどうしてもIFを使ってカラ凸したい人向け
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マイクをIFに刺していてどうしてもIFを使いたい人は
DAWを使って曲とマイクを流すことができます。
最近のIFにはDAWが付属してくる事が多いので、
IFをもっている人がDAWを持っている事も珍しくありません。
筆者はCubaseを使用しているので、Cubaseでのやり方を説明します。
という訳でカラ凸用のテンプレートを作成します。
準備①デバイス→デバイス設定→VSTオーディオシステム
ここでGeneric Low Latency ASIO Driverというのを指定します
準備②ASIO-GUARDのチェックを外す
準備③トラックを作成する所(インスペクターの右)で右クリックをし
Audioトラックを追加 を選ぶ
準備④作ったAudioトラックを左クリックして指定した状態で、その左側の
インスペクターページのm s R Wsの下にあるスピーカーマークのモニタリング
のボタンを押す(明るく色がつきます)
これでIF内でループバックされてるニコ動ページの曲とダイナミックマイクや
コンデンサーマイクやIFに刺してるギター等の音がループバックされ、
Gneric Low Latency ASIOの規格で排出されてSkypeで音を拾う事ができます。
尚、このIFを使用してカラ凸する場合はPCのスピーカーと録音(マイク)をIFに指定してあげましょう
Skypeのオーディオ設定のマイクとスピーカーもIFを指定してあげましょう。
これで私はIFを使用してカラ凸する事が出来ました。

以上になりますが、また新しい方法を見つけたらここに追加しておきます。