ネットを探してみたら「重複した項目を見つけて削除する」という項目がアップルのサイトにありました。
アップルの紹介する手順:
1.iTunesの左側にある「ライブラリ」から「ミュージック」を選択。
2.iTunesの「ファイル」メニューから「重複するものを表示」を選択。
3.ライブラリ内で重複するタイトルが表示されるので削除したい項目を選択。
4.「delete」キーを押す。
5.「削除」ボタンをクリック。

6.削除する項目のファイルがiTunesフォルダになっている場合、そのファイルを保持するかごみ箱に入れるか聞いてくるので、「[ごみ箱]に入れる」をクリック。

でもこれだと削除したい重複した項目を1つずつクリックしていかなくてはいけません。
「以下の手順を実行するだけでかまいません。」ってアップルは言っているのだけれど、1000曲だったら?4000曲だったら?気が遠くなりそうです。
iTunesの中身をすっきりバーンと一発検索、削除ってできないものでしょうか。
iTunesの重複を一括削除 してくれるソフトがあるようです。
まだベータ版ということですが試してみました。

重複ファイルがリストアップされ、どれを残したらいいかメダルで教えてくれます。3つも4つもファイルがあるときにはどれを削除したらいいかわかりやすくてお勧めの機能です。
YouTubeのビデオで、ソフトを使いどうやって重複を消すのか、見る事ができます。
アンケートがあるので加えてほしい機能など書き込めます。
アートワークを自動取得する機能も近日リリースだそうなので、また試してみたいです。
