シンガポールは常夏の国ですので、基本的にいつ行っても暑いです。どの時期がいいということは、あまりありませんので、休みが取れる時に行っておきましょう。 一応、乾季と雨季があり、乾季(4?9月)は特に暑くなりますので、プールや海で遊びたい方にはお勧めです。ただ、乾季も突然のスコールは結構降りますのでご注意。また、最近、6月頃はヘイズ(インドネシアの山火事による煙霧)がシンガポールまでやって来て、暑いんだけれども、何となく曇りがちというか、太陽が見えないという日が多くなります。
雨季(10-3月)は、「雨季」とはなっていますが、雨が多いというよりも、曇りがちで少し過ごしやすい日が多くなりますので、街で買い物を楽しみたいなど、日中、外をぶらぶらしたい方にはぴったりかも知れません。なお、いつ行っても建物の中は冷房が効いていて寒いくらいなので、風邪を引かないようにご注意ください。外の気温と建物の中の温度の差がかなり大きいので、カーディガンなど半袖の上に羽織るものを持っているようにした方がいいですよ。また、ホテルの中も冷房がきつい所が多く、寝冷えをして風邪を引くということもありますので、寝るときは冷房を切るとか、長袖のパジャマを着るとか対策を取るようにしましょう。
それから、旅行代金という点では、ゴールデンウイーク、夏休みや年末年始の時期はものすごく高くなり、それ以外の時期は非常に安くなります。でも、基本的にシンガポールの場合、ツアー代、航空券代は周囲の東南アジアの国よりも安めです。場合によっては韓国へのツアーより安かったりしますよね。それと、注意が必要なのが、毎年1月-2月のチャイニーズニューイヤー(旧正月)の時期です。旧正月の前までは街もにぎやかで様々な催しも行われたりしますが、旧正月当日は、日本のお正月と同じでみんな家族で家にいたり、海外旅行に行ったりする人も多く、街も閑散としていて、店も休みのところがあったりしますので、旧正月当日は本来のシンガポールを楽しめないかもしれません。