インターネットなどを利用して登山予定日の前後数日の予報を確認すると良いと思います。
２、３日前後が晴れて登山の予定日も晴れている、という場合にはその日の天気の信憑性が強いです。
ですが、前日や次の日が雨の予報の場合は、登山を検討し直しましょう。
登頂を目的の場合などは、出来るだけ天候条件が良い日にしましょう！
高尾山に限らず天気や気温が変化しやすいので、まめにチェックが必要です。
夏などの季節によっては薄着でも登頂が可能な時期はありますが、
基本的に山の頂上に向かうにつれて気温が低くなるため(/ω＼)
登山をする際は
出来るだけ季節を問わず必ず体を温かく守る防寒具になる上着などを
一着持って行くと、いざという時に非常に役立ちます。(＝⌒▽⌒＝)
登山は当然、汗をかきますが、風に当たるとさらにその汗が冷え風邪を引く原因になるので注意しましょう。