新どこでももらえる特典は、「ご契約日(SIMカードがお手元に届き、回線の切り替えなどが完了した日)」以降のプラン変更であれば特典の付与には問題ございません。
(ヤフーお問い合わせフォームの回答より)

以下、ヤフーお問い合わせフォームに入力した内容と回答。
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恐れ入ります。
加入中のワイモバイル【新どこでももらえる特典】について。
ワイモバイルお問い合わせチャット回答で、ヤフーお問い合わせフォームに問い合わせ下さいとの事でした。
以下の①②③のパターンそれぞれにご回答いただければと思います。

①私は現在シンプルMプランですが、今月1月中に
シンプルSプランへの変更申し込みをして、
2月から
シンプルSプランになった場合、
2月中のPayPay支払いの買い物で20%戻ってくる付与上限は6000円でしょうか?
それとも500円でしょうか?

②私は現在シンプルMプランですが、来月2月中に
シンプルSプランへの変更申し込みをして、
3月から
シンプルSプランになった場合、
2月中のPayPay支払いの買い物で20%戻ってくる付与上限は6000円でしょうか?
それとも500円でしょうか?

③私は現在シンプルMプランですが、来月3月中に
シンプルSプランへの変更申し込みをして、
4月から
シンプルSプランになった場合、
2月中のPayPay支払いの買い物で20%戻ってくる付与上限は6000円でしょうか?
それとも500円でしょうか?

よろしくお願い致します。

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お問い合わせの「ご契約後のプラン変更」について、ご案内いたします。

このたびご連絡をいただいておりますのは、以下の「新どこでももらえる特典」についてかと存じます。

◇ワイモバイル 新どこでももらえる特典
https://ymobile-store.yahoo.co.jp/special/dokodemo/

新どこでももらえる特典は、「ご契約日(SIMカードがお手元に届き、回線の切り替えなどが完了した日)」以降のプラン変更であれば特典の付与には問題ございません。

※SIMカードがお手元に届く前に、プランを変更された場合は特典の対象外となりますので、ご契約後(回線切り替え後)でのプラン変更をお願いいたします。

ご案内は以上となりますが、そのほかにもご不明な点がございましたら、弊社としてもお力添えいたしたく思いますので、あらためて詳細をお知らせくださいますと幸いです。

これからもYahoo! JAPANをよろしくお願いいたします。