Windows Server 2008でWindows Updateをネットワーク経由で実行できず
「取得する更新プログラム」の欄に「システム管理者によって管理されています」と
表示されている場合は、グループポリシーの設定を確認する

gpedit.msc→コンピュータの構成→管理用テンプレート→Windowsコンポーネント→Windows Update

コマンドプロンプトでgpupdate /forceで即時反映

設定を変更しても、相変わらず「システム管理者によって管理されています」と
表示されている場合は、下記レジストリの値を変更する。

HKEY_LOCAL_MACHINE
\SOFTWARE
\Policies
\Microsoft
\Windows
\WindowsUpdate
\AU

『UseWUServer』の値を『0』にしてサーバー再起動。
これによって、WindowsUpdateをネットワーク経由で実行可能になる。