Question; 
 上司に、自分の提案や要望を説明している時に「要するに何が言いたいん
だ」と叱られることも多く、なかなか論理的に話すことができません。

Answer;
 あなたの上司は、せっかちですね。タイプとしては「ブルドーザー」(行動派/断定的)か「インチュアティヴ」(直観派/外交的)のようです。 

 そのタイプには「簡潔明瞭」に説明しないと、相手はすぐイラつき、時として叱られることがあります。

 だらだらと話すのではなく、簡潔明瞭に説明するには、次の簡潔発言法「PREP(プレップ)法」が有効です。

 ・Point<要点>    「~~することを提案します」
 ・Reason<理由>   「理由は~~」
 ・Example<具体例> 「既にB社(競合他社)では~~」
 ・Point<要約>    「そこで、当社でも今すぐに実施すべきと
                考え、~~することを提案します」

 つまり結論から話すことです。上司などに説明する前には、この「PREP」法でまとめておくと、論理的に簡潔に説明することができます。

 また、説明時には一つのセンテンスを短く切りながら、コンパクトに話すことを心がけましょう。

 だらだら話になるのは「~~で」「~~だから」などの不要な接続詞によって、いくつものセンテンスが数珠(じゅず)つなぎになっているからです。

 これは、事前のまとめがなく、考えながら話すとこのようになります。これだと、接続詞の前に話した、せっかくの内容が、相手の頭の中を素通りし、印象に残りません。

 そして、相手からすると、会話のキャッチボールができませんので、欲求不満になることもあります。

 それから、あなたは上司に説明する時、口頭だけで行っていませんか?
 難解な提案は、口頭だけでは説得できないことを肝に銘じてください。

 難解な提案や重要な案件の場合は、必ず口頭だけではなく「事実」「データ」「証拠」などを紙面や画面で見せながら説明してください。そうすれば、相手の理解度は30%上がると言われています。