私の出身地の菊川市河東とその隣の御前崎市新野は、平成の大合併以前は小笠郡でした。さらにその前は、城東郡と呼ばれており、もっともっと前は城飼郡と呼ばれています。 また 並行して 笠原庄とも記載されています。
具体的には、新野を例にとると
平安時代ごろ 城飼郡新野 or 笠原庄新野郷
鎌倉時代頃～ 城東郡新野村 or 〃
明治維新後 城東郡新野村 → 小笠郡新野村 → 小笠郡浜岡町
→ 御前崎市
（新野は平安時代の前から新野と呼ばれており人が住んでおり、正直言って全然新しくないのですが）
一方、WIKIPEDIAの城東郡のページにもある通り、江戸時代の支配関係はバラバラです。
新野村については、旧高旧領取張データベースによると、田沼玄蕃頭（相良藩）領分で、隣の相良藩の人の支配下なので比較的わかりやすいのですが、隣の河東村は 松平和泉守（三河の西尾藩）領分 で、同じく隣の高橋は 青山左京大夫（篠山藩）領分 、といった具合です。
別記事で触れている嶺田、下平川、上平川はそれぞれ
- 嶺田 西尾隠岐守（横須賀藩）領分
- 下平川 本多日向守知行 ＆ 室賀美作守知行
- 上平川 松平和泉守（西尾藩）領分
- 奈良野 西尾隠岐守（横須賀藩）領分
でボトムアップで工事を決めるのは大変であったと思います。
旧高旧領取張データベース はとても便利だがどこかの一時点を切り取ったものであり、さらに藩替えや相続等で入りくりがあったことが想定されます。
このような支配の混乱は、そもそも戦国期に混乱していたこと、その後も高天神城の攻防、関東への徳川家の配置換え等でさらに混乱したことが原因であろうと私は考えています。
例えば 新野については、 新野家の城は 高天神城の攻防時には武田方になっており（新野家はどこかに移った、と新野村の資料にあるらしい）、徳川が支配権を取り返した後相良の管轄になったものと思います。
もし新野家ゆかりの人が井伊家・徳川家にアピールしていれば、新野への復帰は無理でも井伊家支配下になっていた可能性もあると考えています。
与坂藩の井伊家は、 西尾藩 から掛川藩に転封しているが、その理由は、 井伊直親 が掛川で討たれたため、であり同じような事情が 支配関係に影響している可能性は高いと思っています。