Ns基

テーマ:ブログ 2009-10-21 22:58:24

Ns(ノシル、o-ニトロベンゼンスルホニル)基は東大薬の福山先生によって開発されたアミンの保護基です。


一級アミンにNs基をつけると、その電子吸引性のためにNHの酸性度が上がり、そこに塩基性条件でアルキル化または光延反応によりアルキル基を導入でき、温和な条件で保護基を除くと二級アミンができます。


つまり二級アミンの合成法として非常に有用です。


通常の反応だと、ジアルキル体ができるなど、効率的に二級アミンを得ることは案外難しいですが、本手法だとそういう問題はありません。


還元的アミノ化もそういった理由で使われますよね。


なんといっても脱保護がチオフェノールなどのチオールを弱塩基性条件にて反応させることによってできるのが良いですね。


非常に温和です。


チオールが臭いのは仕方ありません。


もし嫌だったらドデカンチオールなどの脂肪鎖の長いチオールを使えば良いでしょう。



なぜp-ニトロベンゼンスルホニルではないのか?といいますと、別にだめなわけではありません。


ただオルトのほうが安価だからです。


また、2,4-ジニトロもよく使われます。


これだとアミンなどでも脱保護できます。


脱保護しやすという点は良いのですが、何工程か進めるには逆にきびしいですね。








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