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2016-10-30 00:00:01

センター試験対策31 ベンゼンに関する問題

テーマ:化学

今日は、センター試験対策31  ベンゼンに関する問題についてです。

 

■□■構造・性質■□■

 

・ベンゼンは,無色透明の液体で,無極性分子のため水に溶けにくい。

(融点5.5[℃],沸点80.1[℃])

 

・ベンゼンは,特有のにおいをもつ,きわめて有毒な物質である。

 

・ベンゼンは,空気中で燃やすと多量のすすを出す。(炭素含有率が大きいため。)

 

・ベンゼンの炭素原子間の結合は,6個全部がC-C単結合とC=C二重結合の中間的な状態となっている。このため,炭素原子間の距離はすべて等しい。

 

・ベンゼン環部分の炭素―炭素間の結合距離は,1.4Åで,ベンゼン環とメチル基の炭素―炭素間の結合距離よりも短い。

結合距離は,C-C(1.54Å)>C=C(1.34Å)>C≡C(1.20Å)の順に小さくなる。

 

・ベンゼンの6個の炭素原子は正六角形構造で,同一平面上にある。水素原子も同一平面上で,  結合角はすべて120°となっている。

 

★出題年

・1998年 本・2001年 追・2005年 追・2006年 追・2010年 追

 

 

 

■□■製法■□■

 

・・アセチレンに触媒を用いて3分子を重合させると,ベンゼンになる。

 

★出題年

1997年 追・2013年 本

 

 

 

 

■□■反応■□■

 

・ベンゼンは,付加反応よりも置換反応を起こしやすい。

※ベンゼンの二重結合は芳香族性により安定なので,容易に付加反応を起こさない。

 

★出題年

・2006年 追

 

 

 

■□■スルホン化■□■

 

・ベンゼンに濃硫酸を加えて加熱すると,置換反応(スルホン化)  が起こり,ベンゼンスルホン酸が生成する。

 

★出題年

・1998年 本・2000年 追・2001年 追・2008年 本

 

 

 

■□■塩素化■□■

 

・ベンゼンに鉄粉の存在下,塩素を作用させると,置換反応  (塩素化)が起こり,クロロベンゼンが生成する。

 

★出題年

・1999年 追・2000年 追・2003年 本・2008年 本

 

 

 

■□■ニトロ化■□■

 

・ベンゼンに濃硝酸と濃硫酸の混合物を加えて温めると,  置換反応(ニトロ化)が起こり,ニトロベンゼンが生成する。

 

★出題年

・1996年 本・2000年 追・2003年 追・2008年 追

 

 

 

■□■臭素化■□■

 

・ベンゼンに鉄粉の存在下で臭素を作用させると,置換反応(臭素化)が起こり,ブロモベンゼンが生成する。

 

★出題年

今後出題可能性有

 

 

 

■□■クメン法一部■□■

 

・ベンゼンに硫酸と塩化アルミニウムAlCl3の触媒下で,プロピレンを付加させると,クメンが生成する。

 

★出題年

・1998年 本・2000年 追・2008年 追・2011年 本

 

 

 

■□■付加反応■□■

 

・ベンゼンにニッケルを触媒として,水素を付加させると,シクロヘキサンが生成する。

 

★出題年

・2007年

 

 

 

■□■置き換え■□■

 

・ベンゼンの水素原子2個をメチル基で置換した化合物には3種類の異性体(下記)が存在する。

 

★出題年

・2010年 追

 

 

 

 

 

 

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2016-10-28 00:00:01

センター試験対策30 フェノールに関する問題

テーマ:化学

今日は、センター試験対策30  フェノールに関する問題についてです。

 

■□■性質■□■

 

・フェノールは室温では無色の結晶で,特有の刺激臭をもつ。
皮膚をおかすので,手などにつかないように注意する。

 

★出題年

・2002年 本・2007年 追

 

 

・フェノールは,弱酸である。

 

★出題年

・1996年 本・2004年 追

 

 

 

 

■□■製法■□■

 

下記チャート参照

 

 

 

 

■□■反応■□■

 

・フェノールは酸性なので,水酸化ナトリウム水溶液と反応して溶ける。
 

★出題年

・2007年 追・2009年 本・2012年 本

 

 

 

・フェノールを無水酢酸と反応させると,酢酸フェニルが生成する。
 

★出題年

・2007年 追・2012年 本

 

 

・フェノールにNaを加えると,水素が発生する。

 

★出題年

今後出題可能性有

 

 

・フェノールに炭酸水素ナトリウム(NaHCO3)水溶液を加えても反応しない。
  ※酸の強さは,炭酸>フェノール の順のため。

 

★出題年

・2007年 追・2012年 本

 

 

・フェノールの水溶液に臭素水を加えると,  2,4,6-トリブロモフェノールが白色沈殿する。

 

★出題年

・2004年 追・2010年 本・2012年 本

 

 

・フェノールに濃硝酸と濃硫酸の混合物を加えて 加熱すると,ニトロ化され,ピクリン酸(2,4,6-
  トリニトロフェノール)が黄色沈殿する。

 

★出題年

・2000年 追・2001年 追・2004年 追

 

★出題年

 

 

★出題年

 

★出題年

 

 

 

■□■検出反応■□■

 

・フェノールに,塩化鉄(Ⅲ)水溶液を加えると,紫色に呈色する。

 

★出題年

・2004年 追・2007年 追・2015年 本

 

 

 

 

 

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2016-10-27 00:00:01

センター試験対策29 アセトンに関する問題

テーマ:化学

今日は、センター試験対策28  アセトンに関する問題についてです。

 

■□■構造・性質■□■

 

・アセトンは,ケトンで,ケトンとはカルボニル基に2つの炭化水素基がついた化合物のことである。

 

・アセトンは,C,H,Oからなるので,容易に燃焼する。

 

・アセトン,ジエチルエーテルは揮発性であり,引火しやすいので,火気を避けて取り扱う。

 

・アセトンは,無色の芳香(特有のにおい)のある液体である。(沸点は約56℃)

 

・アセトンは,極性のあるカルボニル基をもつので,水に溶けやすい中性の化合物である。

また,疎水性のメチル基ももつので,大半の有機溶剤によく溶ける。

 

★出題年

・1997年 本・1998年 追・2002年 追・2004年 本・2006年 本・2006年 追

 

 

 

■□■製法■□■

 

・2-プロパノールを酸化するとアセトン生成する。

 

★出題年

・2011年 本

 

 

・アセトンは,酢酸カルシウムを乾留すると生成する。

 

★出題年

・1997年 追

 

 

・プロピンに硫酸水銀(Ⅱ)と硫酸を触媒として,水を付加させると,アセトンが生成する。

 

★出題年

センターで出題なし。

 

 

・2,3-ジメチル-2-ブテンをオゾン分解(酸化)するとアセトンが生成する。

 

★出題年

センターで出題なし。

 

 

・クメンヒドロペルオキシドを希硫酸で分解すると,フェノールとアセトンが得られる。

 

★出題年

・1998年 本・2007年 追・2011年 本

 

 

 

■□■反応■□■

 

・アセトンを還元すると,2-プロパノールが生成する。

 

★出題年

今後出題可能性有

 

 

 

■□■検出反応■□■

 

・ケトンとアルデヒドは互いに構造異性体の関係にあり,ケトンはアルデヒドとは異なり,還元性を示さないので,銀鏡反応やフェーリング反応によって区別できる。

 

・アセトンにヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液を加えて温めると,黄色沈殿が生じる。

 

 

★出題年

・1998年 本・2002年 追・2003年 本

 

 

 

 

 

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