32コの異性体

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第一志望校の最近の赤本を解いていて,糖の名前などが聞かれていました.


グルコースのような,「6炭糖(アルドヘキソース)の異性体の数は?」という問題を受験生のみなさんもかならず一度は目にしたことがあると思います..

「環状構造では不斉炭素が6コ存在するので,2^6=32コの異性体!」という答えになります・・・

しかし,そのうちの,α,β-グルコースしか知らない(ガラクトースはときどき名前だけでてきますが・・・)のはもったいないと思いました><


そこで,32コすべて構造と名前をしらべてみました.

wikiにも「アルドース」でその鎖状構造のフィッシャー投影図(立体異性体の表現方式)は紹介されていましたが,それだけでは少し不十分なので,鎖状(右端のフィッシャー投影図),および32コの環状構造であらわしてみました.



再受験!!!(大学入試)-32コの異性体


8×2×2=32 です.


タロースとかアロースといった名前はなじみが薄いかもしれませんが,ほのぼのとした感じがよくでていますねw・・・^^;


鎖状構造において,8種類の糖名があり,そのおのおのについて,1位炭素についての,α,β-の2種類,また環の巻き方に関する,D-,L-の2種類ずつで,8×2×2となり,32コすべてにを区別した名前をつける事が可能です.

ちなみに天然の糖はD体だけです.


以下もう少し詳しくその事を描いてみました.



再受験!!!(大学入試)-32コの異性体詳細


アルドへキソースについてここまで覚えてしまうと無敵かもしれません^^;

専門家でも覚えている人はいないと思いますw
 




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